なんで日本にはあんまりロバがいないんだろうと思ってググってみたら、ウィキペディアに「日本畜産史の謎」だと書かれてた。

ウサギウマっていうところからして正式に名前を付ける気の無さ。

日本の在来馬(ポニー)とサイズが同じなので競合して負けたんじゃ無いですかね？ロバは馬よりも意固地な性格らしいのでそういうのも嫌われたのかも知れません。
また馬とサイズが同じなら馬の下位互換種としての地位も難しいのでその辺も関係あるかも

ロバをはじめとして家畜に仕事をさせると人が余ってしまい、それでは共同体の維持に支障があるから（全員に平等に仕事があるように）とベストセラー本に書いてありましたが…

動物の乗り物を制覇したく、馬に手を出しましたが、ロバに乗るのは日本国内では難しく、、、なぜでしょうね。飼いにくいのでしょうか？

農業や騎乗に向いておらず、泳ぎもそんなに得意じゃない。豚もだけど、日本向きの家畜じゃないな

背丈の低い木曽馬が主流だったのでそちらが優先されたのでは？
今は数が少なく、戦国時代劇などは競走馬のような背の高い馬が使われてますが、当時はその品種は居なかったようです。